Em 1998, a seleção da Jamaica se classificou pela primeira vez para uma Copa do Mundo. Para se preparar para o Mundial, a equipe jamaicana realizou uma excursão pelo Brasil, onde enfrentou clubes como Corinthians, Flamengo e Coritiba. O amor dos jamaicanos pelo futebol brasileiro é notável, e Bob Marley, o famoso cantor de reggae, também participou de um jogo de futebol no Rio de Janeiro em 1980, declarando que a Jamaica gosta de futebol por causa do Brasil.

O interesse dos jamaicanos pelo futebol resultou na contratação do brasileiro René Simões como treinador da seleção em 1994. O principal objetivo de Simões era garantir a classificação para a Copa do Mundo de 1998, após muitas tentativas frustradas desde 1966. Nas eliminatórias, a Jamaica teve um desempenho ruim, com dois empates e duas derrotas, incluindo uma goleada de 6 a 0 para o México.

Diante da situação, René Simões decidiu buscar jogadores ingleses com ascendência jamaicana, aproveitando a ligação histórica entre os países. Essa estratégia se mostrou eficaz, pois a Jamaica conquistou três vitórias consecutivas, aumentando as chances de classificação. Nos últimos jogos das eliminatórias, a equipe conseguiu empates que garantiram a terceira colocação na Concacaf, permitindo a participação no Mundial da França.

Cada jogador da seleção recebeu 70.000 dólares e um terreno na Jamaica como prêmio, mas a inclusão de jogadores estrangeiros gerou críticas entre alguns jamaicanos. Simões enfrentou questionamentos sobre sua escolha, afirmando que não se importava com a opinião alheia, desde que os jogadores fossem competentes. Além disso, havia uma disparidade significativa entre os salários dos jogadores na Inglaterra e os da Jamaica, refletindo as diferenças nas ligas em que atuavam.